Qui vivevano soprattutto mercanti e figure di passaggio, fra i quali si distinse una colonia siriana che fondò la chiesa di Santa Felicita. Nell’alto medioevo la città “oltre l’Arno” si ingrandì e divenne sempre più importante: nella Piazza di Santa Felicita si teneva un mercato, nell’odierno quartiere di San Niccolò la potente famiglia Mozzi costruì un palazzo, che per molti anni fu il più grande della città, e altre famiglie nobili costruirono delle torri, di cui alcune sono ancora oggi riconoscibili.

Fra il Ponte Vecchio e Porta Romana nacquero numerosi “ospedali” per l’alloggio dei pellegrini diretti a Roma attraverso l’attuale Via Romana e due nuovi ponti furono costruiti per consentire un migliore collegamento fra le due parti della città: il Ponte alle Grazie, distrutto durante la seconda guerra mondiale e ricostruito nel 1957 e il Ponte a Santa Trinita, più volte spazzato via dalle piene dell’Arno. Si svilupparono così due “borghi”: Borgo San Jacopo e Borgo di Piazza (oggi Via Guicciardini) nonchè altri insediamenti intorno alle grandi chiese di Santo Spirito e di Santa Maria del Carmine.

Questa zona un po’ rurale e tranquilla iniziò ad essere vista come più salubre rispetto alla ipertrafficata sponda nord. Fra i primi nuovi residenti vi furono i Pitti, che edificarono la parte centrale dell’omonimo Palazzo Pitti. Quando i Medici nel 1550 si trasferirono proprio in Palazzo Pitti, la piazza antistante il palazzo, la vicina Via Maggio e altre strade assunsero grande importanza e vi sorsero altri palazzi di famiglie della corte medicea: ancora oggi passeggiando per Via dei Serragli, Via Santo Spirito o Via San Niccolò si possono trovare splendidi palazzi rinascimentali.

Nel 1865 altri importanti lavori, conseguenti lo spostamento della capitale d’Italia a Firenze, portarono alla realizzazione del panoramico Piazzale Michelangelo, un nuovo salotto e punto di ritrovo cittadino, e il taglio dell’omonimo Viale Michelangelo sulle colline, divenuto lussuosa zona residenziale per la nuova alta borghesia Otto-Novecentesca. I due avvenimenti che più hanno segnato Firenze nel XX secolo sono stati il passaggio del fronte nel 1944 e l’alluvione del 1966. Nella catastrofica piena del novembre 1966 questa parte della città fu completamente sommersa e con gravi danni alle abitazioni, ai negozi e alle opere d’arte.

Oltrarno ha conservato fino ad oggi l’atmosfera più tradizionale di Firenze: quartieri che offrono al visitatore negozi, locali e ristoranti, musei e monumenti a volte quasi sconosciuti e un modo di vivere ormai scomparso in altri quartieri della città.